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二乙醇单异丙醇胺

发布时间:2024-07-02 14:15

1名称和编号信息

2名称

中文系统命名法:1-[N,N-双(2-羟乙基)氨基]丙-2-醇[2]

IUPAC命名法:1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propan-2-ol[3]

国际化合物标识:InChI=1S/C7H17NO3/c1-7(11)6-8(2-4-9)3-5-10/h7,9-11H,2-6H2,1H3[3]

3编号信息

CAS编号:6712-98-7[3]

MDL编号:MFCD00009725[3]

EINECS号:229-764-5[3]

NSC编号:30493[3]

PubChem编号:97712[3]

4结构

二乙醇单异丙醇胺单体分子是由7个C原子、17个H原子、1个N原子和3个O原子组成的,其分子式为C7H17NO3[2]

5二维结构

二维结构模型二维结构模型

二乙醇单异丙醇胺单体分子中,N原子位于中心,C原子与中心N原子相连接,在碳链的末端有-OH基团。[3]

6三维结构

图1 三维结构模型图1 三维结构模型

如图1所示,蓝色的中心原子为N原子,灰色的为C原子,红色的为O原子,白色的为H原子。[3]

7计算化学信息

常见的计算化学数据如下表所示:[3]

疏水参数计算参考值(XlogP) -1.4
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 6
互变异构体数量
拓扑分子极性表面积 63.9
重原子数量 11
表面电荷 0
复杂度 83.8
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1

8生产方法

二乙醇单异丙醇胺(DEIPA)的合成主要有三种路线:第一,氨与环氧乙烷(EO)、环氧丙烷(PO)分别反应合成;第二,由一异丙醇胺(MIPA)和EO反应生成;第三,由二乙醇胺(DEA)和PO合成而来。[1]

9氨与环氧烯烃反应路线

这一路线是一个三级串联反应。氨与EO反应生成一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺,反应物再与PO合成,经提纯后得到目标产物。再或者,氨与PO反应生成一异丙醇胺、二异丙醇胺和三异丙醇胺,反应物再与EO合成,经提纯后得到目标产物。用此法生产DEIPA过程中需两次投料、提纯,设备投入大,截止2016年底,世界范围内还没有此工艺的相关装置。[1]

10MIPA路线

这一路线由MIPA与EO通过两步反应生成。第一步MIPA与EO反应生成N-(2-羟乙基)一异丙醇胺,第二步由N-(2-羟乙基)一异丙醇胺与EO继续反应生成DEIPA。这一反应历程是一个连串反应,但原料MIPA全球仅几家企业生产,主要应用于医药、农药、纺织、化妆品等精细化学品行业。由于MIPA原料的成本和供应存在一定的问题与风险,我国仅一家公司具有MIPA生产装置,其有原料自产优势,相关报道中也提及过其5万吨改性异丙醇胺装置项目。[1]

11DEA路线

这一路线采用DEA与PO反应生成目标物质DEIPA。这种路线的优点在于反应速率较快,反应的选择性高,原材料供应充足与稳定。我国的DEIPA生产,目前来说全部采用此路线生产,但在生产装置方面反应釜或管道式反应上有所区别,在产品同分异构体和质量稳定性方面有差异。[1]

12用途

二乙醇胺单异丙醇胺主要用于表面活性剂,广泛应用于化工原料,颜料、医药、建筑材料等各领域,在水泥添加剂、护肤类产品及纺织物柔顺剂中应用较多。[4]

目前在水泥助磨剂领域,其配方大都是醇类、醇胺类、醋酸盐类等化工原料单一或复合的产品,与其他同类水泥添加剂产品相比,二乙醇单异丙醇胺(DEIPA)在提高粉磨效率,节能降耗及改善水泥强度方面对比对比其他醇胺类产品有较大优势。US7160384及US6048393公开的水泥助磨剂专利表明,二乙醇单异丙醇胺在助磨性能方面能大幅提高水泥的比表面积,能同时增强水泥的早期及晚期强度。[4]

在柔顺剂应用领域文献Journal of Sur-factants and Detergents, Vol.4, (October,2001)表明,由二乙醇单异丙醇胺制备的二酯季铵盐类柔顺剂在生物降解性、柔顺性及制造成本方面有很大优势。[4]

13安全信息

14安全性及毒性

低毒,对眼睛及皮肤有刺激性,吸入对消化道有刺激性作用。闪点较高,无爆炸性,密度高于水,着火时可用泡沫、干粉、水、二氧化碳等灭火。[3][4]

15GHS危险化学品分类

信号词 警告[3]
安全标识 S24:避免与皮肤接触S25:避免与眼睛接触[2]
GHS 危险陈述 在向 ECHA C&L 数据库提供汇总的 GHS 信息的208家公司中,有57家提供危险声明代码通告:H319 (98.25%):引起严重的眼睛刺激 [警告严重眼睛损伤/眼睛刺激]H361 (96.49%):怀疑损害生育能力或胎儿 [警告生殖毒性](根据杂质、添加剂和其他因素,通告之间的信息可能会有所不同,括号中的百分比值表示提供对应危险代码通告的公司比例)[3]
防范说明代码 P201、P202、P264、P280、P281、P305+P351+P338、P308+P313、P337+P313、P405和P501(每个 P 代码的相应语句可在GHS分类页中找到)[3]
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