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Bromoethane

分子量108.9651

化学式：C2H5Br 缩写为EtBr。 结构简式：CH3-CH2Br

别名：乙基溴乙烷

CAS No.： 74-96-4

官能团：-Br

水中溶解度(g/100g)：0℃时1.067，10℃时0.965，20℃时0.914，30℃时0.986。

相对密度(d20 4(20上标，4下标）1.4612。

凝固点-119℃。

沸点38.4℃。

折光率（n20 D(20上标，D下标））1.4242。

蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质。

作用

是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。

在有机合成中，EtBr是假想乙基碳正离子（Et）的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯，碳负离子至乙基衍生物，硫脲至乙基异硫脲盐， 及胺至乙基胺。即使此液体存在于室温，仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂，如EtMgBr可使炔失去质子：EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr +EtH此应用已被有机锂试剂广泛取代。

贮存

切记密封避光保存。

化学性质

水解反应

C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr（氢氧化钠水溶液共热）

消去反应

CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O（氢氧化钠乙醇共热）

醇水积等略超酸，缓加震荡冷水冷。需加碎瓷防暴沸，隔网小火方可行。

除醇用水冰浴冷，溴烷无色常橘红。除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成。

解释：

（1）醇水积等略超酸：“醇”在此指乙醇，“酸”在此指浓硫酸，“积等”在此指乙醇与水的体积相等，这句的意思是说，实验所用的乙醇与水的体积相等，而且要求乙醇与水的体积之和略超过浓硫酸的体积（在该实验中要求所用硫酸不能太稀也不能太浓，因为反应原理为：NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr，C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O。如果硫酸太浓，则第一步生成的HBr还没来得及和乙醇反应就被H2SO4氧化成单质的溴了：2HBr+H2SO4=SO2↑+2H2O+Br2；若硫酸太稀则反应速度太慢。实践证明，乙醇与水的体积相等，而且乙醇与水的体积之和略超过浓硫酸的体积的情况下，反应效果较理想，因而课本中乙醇与水的体积各为8ml，浓硫酸为15ml）。

（2）缓加震荡冷水冷：意思是说浓硫酸要缓缓加入盛乙醇溶液的烧杯中，同时不断震荡烧杯，并用冷水冷却至室温（否则会因浓硫酸稀释时产生的大量的热造成温度过高而导致乙醇蒸发）。

（3）隔网小火方可行：意思是说加热烧瓶时务必要隔着石棉网用小火加热（如果直接加热，则因温度太高，大量乙醇还没有来得及与HBr反应就蒸发了）。

（4）除醇用水冰浴冷：“除醇用水”的意思是说在U型管中需加少量的蒸馏水，其作用是除去随溴乙烷蒸发出来的少量乙醇，因为乙醇极易溶解入水；“冰浴冷”的意思是说收集溴乙烷的U型管务必放在冰水中冷却，因为溴乙烷的沸点较低易挥发。

（5）溴烷无色常橘红：“溴烷”指溴乙烷。这句的意思是说溴乙烷本为无色油状液体，但制得的溴乙烷通常是橘红色，这是因为硫酸把生成的HBr部分氧化为溴而溶于溴乙烷中了。

（6）除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成：这句的意思是说，除掉溴乙烷中的溴，可用碱液（常用10%的NaOH）洗涤后，再用分液漏斗分离即可^[1]。

接触者以呼吸道吸入为主。液体也可经污染的皮肤吸收。

大鼠经口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。

毒作用与溴甲烷相似,但毒性较小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、肾、心脏的损害。动物实验证明,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。

无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。

对人的麻醉浓度为1.34～4.46g/m3

工业制法

NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr

CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br

CH2CH2+HBr→CH3CH2Br

实验室制法

NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①

R-OH+HBr==R-Br+H2O ②

将乙醇溶于一定量的水中，倒入烧瓶待用。稀释浓硫酸，待冷却至室温后并加入NaBr搅拌均匀，加入盛有乙醇的烧瓶中。连接分馏装置，冷却装置，接收瓶中倒入冰水混合物。实验过程中若混合物剧烈沸腾需降低温度。在接收瓶中沉于底部的油状物质即为C2H5Br

急性中毒后出现以中枢神经系统和呼吸系统为主的症状,特征是面部潮红、瞳孔扩大、脉搏加快以及头痛、眩晕等症状。严重者有四肢震颤、呼吸困难、发绀、虚脱,甚至呼吸麻痹。

根据密切接触史,短时间内出现的以神经系统和呼吸系统损害为主的临床表现,参考现场卫生学调查,排除类似表现的疾病,综合分析后,诊断是不困难的。

中毒患者应立即脱离现场。脱去污染的衣著,污染的皮肤用大量清水冲洗。

以支持治疗为主,并给予对症治疗。无特效解毒剂。

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂，溴化物较氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。